Os parâmetros de um tipo genérico não implicam em uma hierarquia, ou seja, List<String> não extende List<Object>. Logo não dá para fazer esse cast de forma válida.

Fora isso, não dá para o compilador adivinhar se em um dado trecho de código, o correto são tipos lower-bound ou upper-bound. Tanto que precisamos informar isso explicitamente.

O compilador não tem como adivinhar, pois o contrato correto depende de como usarmos esses objetos. No teu exemplo, é feito um cast de List<Object> para List<String>, isso não dá para o compilador adivinhar sozinho, já que são tipos distintos, um não herda do outro.

No final das contas, wildcards são usadas principalmente para definir os parâmetros ou retorno de um método, e um método de uma classe genérica.

Existem algorítmos que permitiriam ao compilador adivinhar qual o wildcard correto, a linguagem ML faz isso ao máximo, só que isso acaba por confundir demais os desenvolvedores, que em alguns momentos ficam simplesmente perdidos tentando entender que maluquice o compilador assumiu.

Mas ainda não entendo porque o compilador não aceita:
List l1 = new ArrayList();
List l2 = new ArrayList();
l1 = l2;


O compilador não deveria saber que na atribuição o ‘contrato’ é de lower-bound type? E que é possível converter um List em um List?

Mas ainda não entendo porque o compilador não aceita:
List l1 = new ArrayList();
List l2 = new ArrayList();
l1 = l2;

O compilador não deveria saber que na atribuição o ‘contrato’ é de lower-bound type? E que é possível converter um List em um List?